ニューヨークの無法地帯ヘルズ・キッチン（地獄の台所、マンハッタン島の34丁目から57丁目にかけてと8番街からハドソン河畔までの区域 アイリッシュとシチリアン多数在住）に生まれ育つ。出産時に医師のミスにより顔面の左側（特に唇、顎、舌）の神経に傷がつき麻痺を起こしたことが原因で言語障害を発症。崩れた容姿と脆弱な性格は常に周辺からいじめの対象となっていた（このトラウマは現在も残る）。12歳の時に両親が離婚したことを切っ掛けに次第に素行不良になる。小学校から高等学校修了までに14の学校から放校処分を受け、母親の経営するボクシングジムで体を鍛えながらも荒れた生活を続けた。
体育奨学金を得て入学したレザンアメリカンスクール在籍時に演劇に興味を持ち始めマイアミ大学の演劇学科に入学するも授業料の支払いが困難となり2年で中退。23才で生誕地のニューヨークに戻り本格的に俳優を志すも、与えられる役は常に台詞の少ない端役ばかりでポルノ映画への出演や用心棒などをこなして日銭を稼ぐ極貧生活が長く続いた。この間54回のオーディションに落ちる。
1975年、29歳の時、観戦したボクシングの世界ヘビー級タイトルマッチ「モハメド・アリ対チャック・ウェプナー」の試合に感銘を受け、それをヒントに僅か3日で書き上げた脚本をもって製作所に売り込む。この脚本が映画化された『ロッキー』が世界的な規模で大ヒット（詳細は『ロッキー』の項で記述）し、同年のアカデミー賞を受賞。映画の主人公の境遇とスタローン自身のそれが「荒んだ生活から一夜にして栄光を掴む」という“アメリカン・ドリーム”を体現した点で共通していることから大変な話題を呼び、多くの人間に希望を与えた功績は評価されうるものである。
その後『パラダイス・アレイ』で監督業にも進出。『ロッキー』『ランボー』『クリフハンガー』など、常に鍛え上げた肉体を駆使した作品でハリウッドを代表するアクションスターとなる。2006年、シリーズ16年ぶりの新作となる『ロッキー・ザ・ファイナル』が公開。さらに2007年には19年ぶりの新作となる『ランボー４』の撮影に入る予定である。
共に極限まで肉体を鍛え上げたアクションスターであり寡黙な肉体派ヒーローを演じる機会が多いアーノルド・シュワルツェネッガーと頻繁に比較される。どちらのほうが多く支持を受けているかという事柄を記述するのは妥当ではないが、シュワルツェネッガーが2003年にカリフォルニア州知事就任に伴い俳優活動を休止中であることに対し、スタローンは常に映画出演に対する拘りを強く持ち続けている。州知事に就任したシュワルツェネッガーと比較すると、著名な俳優としては評論家から演技に不評を買うことが多く、ゴールデンラズベリー賞の常連であるスタローンは陰に隠れがちである。しかし、ハンディキャップを克服しながら絶えず演技派転進を志す直向な姿勢と愛嬌のある人柄で多くのファンを獲得していることも否定できない事実である。その他にも、シュワルツェネッガーは代表作である『ターミネーター』シリーズ公開ごろから日本国内で「シュワちゃん」のニックネームで親しまれ、スタローンは日本国内の一部のファンから「スタちゃん」や「シル」などと呼ばれおり、米国では「スライ」（SLY）のニックネームで親しまれている。彼ら自身もお互いに良きライバルであり親友であるという認識を共有しており、著名人が一堂に会す場において撮影された、二人が共に納まった写真もしばしば映画誌などに掲載されている。また『ラスト・アクション・ヒーロー』『デモリションマン』では互いにネタにし合っている。
イングランドのフットボールクラブのエバートンファンである。家にはポスターも貼っているとか。
アメリカ合衆国第43代大統領・ジョージ・ウォーカー・ブッシュと生年月日が一緒。
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